БИЦИКЛИК ТИЕНО[2,3-D]ПИРИМИДИН-4-ОНЛАР ҚАТОРИДА ЭЛЕКТРОФИЛЪ ИПСО-АЛМАШИНИШ РЕАКЦИЯЛАРИ

Admin bo'lib kirish (www.admin.slib.uz)

Tizim sinov (TEST) rejimida ishlamoqda! Murojat uchun @slib_support

Eski talqinga o'tish link

4 ноябр 2021

Asosiy til:Rus

БИЦИКЛИК ТИЕНО[2,3-D]ПИРИМИДИН-4-ОНЛАР ҚАТОРИДА ЭЛЕКТРОФИЛЪ ИПСО-АЛМАШИНИШ РЕАКЦИЯЛАРИ

Fan yo'nalishi:

file.pdf

PDF

Ўзбекистон кимё журнали

Maqola chop etish see more

MAQOLA ANNOTATSIYASI

Муаммонинг келиб чиқиши. Конденсирланган пиримидин ҳосилалари синтези ва фармакологик фаолликлари жадал суратлар билан ўрганилмоқда, жумладан конденсирланган тиено[2,3-d]пиримидин ҳосилалари ва 2-алмашинган бициклик тиено[2,3-] пиримидин-4-онларнинг янги ҳосилалари. Улар янги препаратлар ишлаб чиқариш учун зарурдир. Ишнинг мақсади. 2Н-5,6-диметил-, 2Н-5-метил-6-этоксикарбонил, 2-оксо-5,6-диметил-, 2тиоксо-5,6-диметилтиенопиримидин-4-онларни ва уларни метилланган ҳосилаларини нитроловчи аралашма билан реакцияларини ўрганиш. Нитролаш реакциясига таъсир этувчи омилларни ва реакцияни оптимал шароитини аниқлаш. Олинган моддаларни тузилишини замонавий физиктадқиқот усуллари ёрдамида таҳлил қилиш. Методология. 2-оксо-5-нитро-6-метилтиено[2,3-d]пиримидин-4-он, 2-тиоксо-5,6-динитротие- но[2,3-d]пиримидин-4-он, 2Н-3,6-диметил-5-карбоксилтиено[2,3-d]пиримидин-4-он, 2-метилтио-3,6диметил-5-карбоксил тиено[2,3-d]пиримидин-4-онлар синтез қилинди. Синтез қилинган моддаларнинг тузилиши -ИҚ, 1H ЯМР ва масс-спектрлар таҳлиллари орқали исботланди. Илмий янгилиги. Илк бор тегишли тиенопиримидинларни нитроловчи аралашма билан ипсоалмашиниш ёки оксидланиш реакцияси орқали 2Н-5-нитро-6-метил-, 2-оксо-5-нитро-6-метил-, 2Н-5карбоксил-3,6-диметил-, 2-оксо-5-карбоксил-1,3,6-триметилтиено[2,3-d]пиримидин-4-онлар синтез қилинди. Нитролаш реакциясининг боришига ҳарорат, реагентлар ва дастлабки модда молекуласининг таъсири ўрганилди. Олинган натижалар. Нитролаш реакцияси натижасида N1 ва N3 ҳолатларда протон ёки метил гуруҳи борлигига қараб 5-нитро, 5-карбоксил- тиено[2,3-d]пиримидин-4-онлар ҳосил бўлганлиги аниқланди. Олинган моддаларни ИҚ-, 1H ЯМР ва Масс-спектрлари таҳлил қилинди ва тегишли структураларга мос экани исботланди. Хусусиятлари: - 2Н-5,6-диметил-, 2Н-5-метил-6-этоксикарбонил- ва бошқа компонентларни метиллаш реакциялари; - 2Н-5,6-диметил-, 2Н-5-метил-6-этоксикарбонил- ва бошқа компонентларни нитролаш реакциялари олиб борилган; - реакция жараёнига таъсир этувчи омиллар аниқланган ва ипсо-нитролашнинг тахминий механизми келтирилган; - синтез қилинган моддаларни ИҚ, 1HЯМР спектрлари таҳлили ўтказилган.

MUALIFLAR

Teglar

# 3# 1# метил йодид# 6-диметилтиено[2# 1H ЯМР-спектроскопия# 2-тиоксо-5# 2-thioxo-5# 2-оксо-5# 3-d]пиримидин-4-он# 6динитротиено[2# ипсо–замещение# 6-триметил-5-нитротиено[2# 3d]пиримидин- 4-он# 6-динитротиено- [2# ипсо – алмашиниш# 2-oxo-5# 6-dimethylthieno [2# 3-d] pyrimidin-4-one# 6-dinitrothieno [2# ipso-substitution# 6-trimethyl-5-nitrothieno [2# methyl iodide

Maqolani baholang

0

0 ta

Maqola idintifikatorlari

ROI:

https://eroi.uz/11.0030/A1121-0024

DOI:

Mavjud emas

Foydalanilgan adabiyotlar

Khurshed Bozorov, Jiang-Yu Zhao, and Haji A. Aisa, Recent advances in ipso-nitration reactions, Arkivoc 2017, part i, 41-66 DOI: 10.3998/ark.5550190.p009.852.

Hudecek, O.; Budka, J.; Eigner, V.; Lhotak, P. Tetrahedron 2012, 68, 4187. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2012.03.102.

Yamato, T.; Tsuchihashi, K.; Nakamura, N.; Hirahara, M.; Tsuzuki, H. Can. J. Chem. 2002, 80, 207. http://dx.doi.org/10.1139/v02-009.

Lejeune, M.; Picron, J.-F.; Mattiuzzi, A.; Lascaux, A.; De Cesco, S.; Brugnara, A.; Thiabaud, G.; Darbost, U.; Coquiere, D.; Colasson, B.; Reinaud, O.; Jabin, I. J. Org. Chem. 2012, 77, 3838. http://dx.doi.org/10.1021/jo300179h.

Sawada, T.; Hongo, T.; Matsuo, N.; Konishi, M.; Kawaguchi, T.; Ihara, H. Tetrahedron 2011, 67, 4716. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2011.04.025.

Redon, S.; Li, Y.; Reinaud, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 7004. http://dx.doi.org/10.1021/jo034557j.

Kumar, S.; Varadarajan, R.; Chawla, H. M.; Hundal, G.; Hundal, M. S. Tetrahedron 2004, 60, 1001. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2003.11.057.

Elmuradov B. Zh., Bozorov Kh.A., Kurbanbayeva А.Zh., Ortikov I.S., Bobakulov Kh.M., Abdullayev N.D., Yili A., Aisa H. A., Shakhidoyatov Kh.М. Thieno[2,3-d]Pyrimidin-4-Ones // Part 3. Electrophilic Ipso-Substitution Reactions of Methyl and Methoxycarbonyl Groups. American Chemical Sciences Journal, USA, 3(4): 364-377, 2013. http://dx.doi.org/10.9734/ACSJ/2013/4203

Еlmuradov, B. Z.; Bozorov, K. A.; Okmanov, R. Y.; Tashkhodjaev, B.; Shakhidoyatov, K. M. Acta Crystallographica Section E 2011, 67, o824. http://dx.doi.org/10.1107/S1600536811007902

Mamarakhmanov M.Kh., Belenky LI, Chuvylkin ND, Ashirmatov MA, Elmuradov B. Zh., Ortikov IS, Shakhidoyatov Kh.M. Quantum-chemical studies of pyrimidin-4-ones // Communication 4. Electronic structure and reactivity of substituted 2-oxo (thioxo) thieno [2,3-d] pyrimidin-4-ones. The mechanism of ipso-substitution of a methyl group for a nitro group. Bulletin of the Academy of Sciences. Chemical series, 2014, No. 9, C. 1986-1992. (in Russian)

M. Kh. Mamarakhmonov, L. I. Belenky, N.D. Chuvylkin, B. Zh. Elmuradov, I. S. Ortikov, Kh. M. Shakhidoyatov. Quantum chemical studies of pyrimidin-4-ones. Message 5 *. Electronic structure and reactivity of substituted thieno [2,3-d] pyrimidin-4-ones and their analogs annelated along the a face of the pyrimidine fragment. Bulletin of the Academy of Sciences. Chemical series, 2015, No. 3. S 534-539.

Kurbanbayeva AZ, Elmuradov BZ, Shakhidoyatov KM. Interaction of 5,6-dimethyl-2Н-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one with nitrating mixture, in book «Actualproblems of the chemistry of Natural Compounds. The conference of young scientistsdevoted to memory of academician S.Yu. Yunusov», Tashkent, Uzbekistan. 2012; р.64. (in Russian)

Shodiyev М., Urakov B.А., Мukarramov N.I., Shakhidoyatov Kh.М. Reaction of 6-oxo-, thioxo-2,3-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones with electrophilic reagents. Chem. Heterocycl. Comp. 1993; 29 (11): 1358-1360.

Gordon A., Ford R. Chemist's Companion. Physicochemical properties, techniques. -Moscow: -Mir. 1976 .-- 541 s. (in Russian)

I.S. Ortikov, B. Zh. Elmuradov, Kh. M. Shakhidoyatov, Thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones. Part 4. Directions of reactions of the 2-oxo-, -thioxo-5,6-dimethyl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-4-ones with electrophilic reagents, American Chemical Science Journal 2014, 4 (6), 774-786.

J. P. Agrawal, R. D. Hodgson, Organic Chemistry of Explosives, John Wiley and Sons Ltd, Chichester, 2007. C,211.