o-Almashgan aromatik aminlarning karbamid, tiokarbamid, sirka va benzoy kislotasi bilan sikllanish reaksiyalarida aminlarning reaksiyaga kirishish qobiliyati va nisbiy faollik qatori aniqlandi. Reaksiyalar natijasida, benzazolin-2-on, benzazolin-2-tion va 2-alkilbenzazollar sintezi amalga oshirildi.
o-Almashgan aromatik aminlarning karbamid, tiokarbamid, sirka va benzoy kislotasi bilan sikllanish reaksiyalarida aminlarning reaksiyaga kirishish qobiliyati va nisbiy faollik qatori aniqlandi. Reaksiyalar natijasida, benzazolin-2-on, benzazolin-2-tion va 2-alkilbenzazollar sintezi amalga oshirildi.
Определен реакционная способность и относительная активность аминов в реакциях циклизации о-замещенных ароматических аминов с мочевиной, тиомочевиной, уксусной и бензойной кислотой. В результате осуществлен синтез бензазолин-2-она, бензазолин-2-тиона и 2-алкилбензазолов.
The reactivity and relative activity of amines in the cyclization reactions of o-substituted aromatic amines with urea, thiourea, acetic and benzoic acid were determined. As a result, the synthesis of benzazolin-2-ones, benzazolin-2-thiones and 2-alkylbenzazoles was carried out.
| № | Author name | position | Name of organisation |
|---|---|---|---|
| 1 | Soporboyev Z.S. | magistrant | Urganch davlat universiteti |
| 2 | Dushamov D.A. | dotsent | Urganch davlat universiteti |
| № | Name of reference |
|---|---|
| 1 | 1. Душамов Д. А. Исследование реакций электрофильного замещения в ряду бензазолин-2-онов. Дисс. канд. хим. наук. -Тошкент. 2004. -119 с. |
| 2 | 2. Олимова М.И. Химические превращения бензоксазолин-, бензимидазолин-, бензотиазолин-2-онов (-тионов). Дисс. докт. философ.(PhD) хим. наук. -Тошкент. 2020. -109 с. |
| 3 | 3. И.В. Блохин, Л.Г. Мухторов, Ю.М. Атрощенко, И.В. Шахкельдян. Биологическая активность производных бензоксазола. Известия Тульского государственного университета. Естественные науки, 2018. (4), 3-20. |
| 4 | 4. Wen, X., El Bakali, J., Deprez-Poulain, R., & Deprez, B. (2012). Efficient propylphosphonic anhydride (® T3P) mediated synthesis of benzothiazoles, benzoxazoles and benzimidazoles. Tetrahedron Letters, 53(2012), 2440-2443. |
| 5 | 5. Sreena K., Ratheesh R., Rachana M., Poornima M., Shyni C. Synthesis and Anthelmintic Activity of Benzimidazole Derivatives // HYGEIA. – 2009. №. 1. – С. 21–22. |
| 6 | 5. Sreena K., Ratheesh R., Rachana M., Poornima M., Shyni C. Synthesis and Anthelmintic Activity of Benzimidazole Derivatives // HYGEIA. – 2009. №. 1. – С. 21–22. |
| 7 | 7. Lai C., Rebecca J., Daly M., Fry E., Hutchins C., Abad-Zapatero C., Thomas von Gelder. Benzoxazole benzene sulfonamides as allosteric inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2006. – V. 16. – P. 1807–1810. |
| 8 | 8. Бакибаев А.А., Яговкин А.Ю., Вострецов С.Н. Методы синтеза азотсодержащих гетероциклов с использованием мочевин и родственных соединений. Успехи химии. – 1998. – Т. 67. –№ 4. – С. 333–353. |
| 9 | 9. Sharma, S., Bhattacherjee, D., & Das, P. (2018). Oxalic/Malonic acids as carbon building block for benzazoles, quinazoline and quinazolinones synthesis. Organic & Biomolecular Chemistry, 16(8), 1337-1342. |
| 10 | 10. D. B. Nale, B. M. Bhanage. (2015). N-Substituted Formamides as C1-Sources for the Synthesis of Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives by Using Zinc Catalysts. Synlett. 26. -P.2835-2842. 10.1055/s-0035-1560319. |
| 11 | 11. H. А. Жукова, В. А. Мамедов. Успехи в синтезе бензимидазол-2-онов. Успехи химии, 2017, 86 (10) 968-997. |
| 12 | 12. И.В. Блохин, Л.Г. Мухторов, Ю.М. Атрощенко, И.В. Шахкельдян. Методы синтеза бензоксазолов. Известия Тульского государственного университета. Естественные науки, 2018. (3), 3-18. |
| 13 | 13. Я. М. Каток. Применение и синтез 2-замещенных бензимидазола. Труды БГТУ, 2020, серия 2, № 2, -С. 50–55. |
| 14 | 14. Е.С. Сухинина, Я.В. Другова, Т.Т.Х. Нгуен, М.Е. Трусова. Получение производных бензимидазола и бензоксазола. Сборник научных трудов IV Международной научно-технической конференции молодых ученых, аспирантов и студентов «Высокие технологии в современной науке и технике». − Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2015. – С.229-232. |
| 15 | 14. Е.С. Сухинина, Я.В. Другова, Т.Т.Х. Нгуен, М.Е. Трусова. Получение производных бензимидазола и бензоксазола. Сборник научных трудов IV Международной научно-технической конференции молодых ученых, аспирантов и студентов «Высокие технологии в современной науке и технике». − Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2015. – С.229-232. |
| 16 | 16. Zhang J, Chen L, Dong Y, Yang J, Wu Y. A Cu2O/TBAB-promoted approach to synthesize heteroaromatic 2-amines via one-pot cyclization of aryl isothiocyanates with ortho-substituted amines in water. Org Biomol Chem. 2020 Sep 30;18(37):7425-7430. doi: 10.1039/d0ob01431a. PMID: 32936165. |
| 17 | 16. Zhang J, Chen L, Dong Y, Yang J, Wu Y. A Cu2O/TBAB-promoted approach to synthesize heteroaromatic 2-amines via one-pot cyclization of aryl isothiocyanates with ortho-substituted amines in water. Org Biomol Chem. 2020 Sep 30;18(37):7425-7430. doi: 10.1039/d0ob01431a. PMID: 32936165. |
| 18 | 18. Mayo M. S., Yu X., Zhou X., Feng X., Yamamoto Y., Bao M. Synthesis of benzoxazoles from 2-aminophenols and β-diketones using a combined catalyst of brønsted acid and copper iodide. The Journal of organic chemistry. ‒ 2014. ‒ V. 79, N13. ‒ P. 6310-6314. |
| 19 | 19. Gorepatil P. B., Mane Y. D., Ingle V. S. Samarium (III) triflate as an efficient and reusable catalyst for facile synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles in aqueous medium. Synlett. ‒ 2013. ‒ V. 24, N 17. ‒ P.2241-2244. |
| 20 | 20. А.Ф.Пожарский, В.А.Анисимова, Е.Б.Цупак. Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во РГУ, Ростов – на – Дону, 1988. -С.77-82. |
| 21 | 21. Реакции и методы исcледования органических соединений. Под ред. акад. И. Л. Кнунянца. -М.: Химия, 1983. – C. 78-80. |
| 22 | 22. Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия. -Х.: Изд-во НФаУ. 2007. – С.56-57. |
| 23 | 23. Soporboev Z., Eshchanov Kh.O., Dushamov D.A. Evaluation of the reaction of urea with o-substituted aromatic amines using quantum chemical calculations. Electronic journal of actual problems of modern science, education and training. September, 2023. P. 81-87. https://khorezmscience.uz/archive/1700035887.pdf |