316

В статье изучена реакция диацилирования 1-тиаиндана, 2-метил-1-тиаиндана,1-тиахромана, 2,5- диметил-1-тиаиндана и 6-метил-1-тиохроманов с  уксусным ангидридом в присутствии катализатора AlCI3 в растворе хлористого метилена. В результате реакции было установлено, что диацилирование 1- тиаиндана, 1-тиохромана и 2-метил-1-тиаиндана в условиях избытка ацилирующего агента и катализатора не удается. Реакция не протекает и при повышенной температуре. Однако, в результате взаимодействия 2,5-диметил-1-тиаиндана и 6-метил-1-тиохромана с уксусным ангидридом в условиях избытка ацилирующего агента и катализатора были получены 2,5-диметил-3,6-диацетил-1-тиаинден. 

  • Internet havola
  • DOI
  • UzSCI tizimida yaratilgan sana25-08-2022
  • O'qishlar soni0
  • Nashr sanasi14-08-2020
  • Asosiy tilRus
  • Sahifalar11-14
Ўзбек

Мақолада 1-тиаиндан,  1-тиохроман,  2,5-диметил-1-тиаиндан ва 6-метил-1-тиохроманларнинг AlCI3 катализатори иштирокида дихлорметан эритмасида сирка кислотанинг хлорангидриди билан диациллаш реакцияси ўрганилган. Реакция натижасида 1-тиаиндан, 1-тиохроман ва 2 метил-1-тиаинданларнинг мўл миқдордаги катализатор ва ацилловчи агентлар иштирокида диациллаш реакциялари бормаслиги аниқланди. Бироқ 2,5- диметил 1-тиаиндан ва 6-метил-1-тиохроманларнинг сирка кислота хлорангидриди билан ацилловчи агент ва катализаторларнинг мўл миқдорида диациллаш реакциясига киришиши ва реакция натижасида 2,5-диметил-3,6-диацетил-1-тиаинден ҳосил бўлиши аниқланди. 

Русский

В статье изучена реакция диацилирования 1-тиаиндана, 2-метил-1-тиаиндана,1-тиахромана, 2,5- диметил-1-тиаиндана и 6-метил-1-тиохроманов с  уксусным ангидридом в присутствии катализатора AlCI3 в растворе хлористого метилена. В результате реакции было установлено, что диацилирование 1- тиаиндана, 1-тиохромана и 2-метил-1-тиаиндана в условиях избытка ацилирующего агента и катализатора не удается. Реакция не протекает и при повышенной температуре. Однако, в результате взаимодействия 2,5-диметил-1-тиаиндана и 6-метил-1-тиохромана с уксусным ангидридом в условиях избытка ацилирующего агента и катализатора были получены 2,5-диметил-3,6-диацетил-1-тиаинден. 

English

The paper examines the diacylation reaction of 1-thiaine, 1-thiochroman, 2,5-dimethyl-1-thiaine and 6-methyl-1- thiochroman with acetic acid chlorohydride in dichloromethane solution in the presence of the AlCl3 catalyst. As a result of the reaction, it was found that 1-thiaindane, 1-thiochroman and 2-methyl-1-thiainides do not undergo diacylation reactions in the presence of large amounts of catalysts and acylating agents. However, 2,5-dimethyl-1-thian and 6- methyl-1-thiochromans undergo acetic acid chlorohydride to form a large number of acylating agents and catalysts in the diacylation reaction, resulting in the formation  of  2,5-dimethyl-3,6-diacetyl-1-thiaine. detected. 

Havola nomi
1 1. Wang X, Wang Y, Da-Ming Du and Xu J. Solvent-free, AlCl3-promoted tandem Friedel–Crafts reaction of arenes and aldehydes. J of Molecular Catalysis A: Chemical. 2006;255:31–35
2 2. Monat Hosseini Sarvari, Hashem Sharghi. Simple and Improved Procedure for the Regioselective Acylation of Aromatic Ethers with Carboxylic Acids on the Surface of Graphite in the Presence of Methanesulfonic Acid SYNTHESIS 2004, No. 13, pp 2165–2168x.x.204
3 3. E.G.Derouane, G.Crehan, C.J.Dillon, D.Bethell, H.He, S.B.Abd Hamid, J.Catal. 194 (2000) 410.
4 4. B.M.Devassy, S.B.Halligudi, C.G.Hedge, A.B.Halgeri, F.Lefebvre, Chem. Commun. (2002) 1074.
5 5. J. Kaur, K. Griffin, B. Harrison, I.V. Kozhevnikov, J. Catal. 208 (2002) 448.
Kutilmoqda