212

Повышенный интерес в мире вызывают производные хитозана, в частности аскорбат и наноаскорбат хитозана, обладающие бактерицидными, ростостимулирующими и противогрибковыми свойствами и нетоксичные для окружающей среды. Исследована современная научная литература по получению названных производных хитозана и изучению их физико-химических свойств. Определены оптимальные условия синтеза наноаскорбата хитозана методом ионотропного гелеобразования как экономически эффективного. Впервые показаны принципиальные возможности получения аскорбата и наноаскорбата хитозана на основе хитозана Bombyx mori. На основе литературных и собственных экспериментальных данных показана ярко выраженная биологическая активность аскорбата хитозана и наноаскорбата хитозана Bombyx mori по подавлению патогенов человека и растений, в процессе предпосевной обработки семян сельскохозяйственных культур инновационной технологией капсулирования.

  • Internet havola
  • DOIhttps://dx.doi.org/10.36522/2181-9637-2020-5-6
  • UzSCI tizimida yaratilgan sana08-04-2022
  • O'qishlar soni212
  • Nashr sanasi06-11-2020
  • Asosiy tilRus
  • Sahifalar47-62
Ўзбек

Атроф-муҳитга зарарсиз бўлган бактерицид, ўсишни рағбатлантирувчи ва фунгицид хусусиятларга эга бўлган хитозан ҳосилаларидан аскорбат ва наноаскорбат хитозан дунёда катта қизиқиш уйғотади. Хитозаннинг юқоридаги ҳосилаларини олишга оид ва уларнинг физик-кимёвий хоссалари ёритилган замонавий илмий адабиётлар тадқиқ қилинди. Наноаскорбат хитозан намуналарини ионотроп гель шаклланиш усули ёрдамида синтез қилишнинг иқтисодий самарадор бўлган мақбул шароитлари аниқланди. Илк бора аскорбат ва наноаскорбат хитозан намуналарини Bombyx mori хитозани асосида олишнинг принципиал имкониятлари асосланди. Манбалар ва шахсий тадқиқотларимиз асосида аскорбат ва наноаскорбат хитозан Bombyx mori намуналарининг ўсимлик ва инсон организмидаги патогенларга нисбатан, шунингдек, қишлоқ хўжалиги ўсимликлари уруғларини экишдан олдин ишлов беришда капсуллашнинг инновацион технологиясини қўллаш орқали намоён қиладиган биологик фаол хоссалари келтирилди.

Русский

Повышенный интерес в мире вызывают производные хитозана, в частности аскорбат и наноаскорбат хитозана, обладающие бактерицидными, ростостимулирующими и противогрибковыми свойствами и нетоксичные для окружающей среды. Исследована современная научная литература по получению названных производных хитозана и изучению их физико-химических свойств. Определены оптимальные условия синтеза наноаскорбата хитозана методом ионотропного гелеобразования как экономически эффективного. Впервые показаны принципиальные возможности получения аскорбата и наноаскорбата хитозана на основе хитозана Bombyx mori. На основе литературных и собственных экспериментальных данных показана ярко выраженная биологическая активность аскорбата хитозана и наноаскорбата хитозана Bombyx mori по подавлению патогенов человека и растений, в процессе предпосевной обработки семян сельскохозяйственных культур инновационной технологией капсулирования.

English

Сhitosan derivatives, in particular, ascorbate chitosan and nanoascorbate chitosan, which are not toxic to the environment and have bactericidal, growth-promoting and antifungal properties, is the subject of great interest in the world. Modern scientific literature has been studied, highlighting the preparation and physicochemical properties of these derivatives of chitosan. The optimal synthesis conditions were determined by ionotropic gelation of nanoascorbate chitosan as a cost-effective one. For the first time, the principal possibilities of obtaining ascorbate and nanoascorbate chitosan based on chitosan Bombyx mori are shown. Based on the published and own experimental data, the pronounced biological activity of ascorbate chitosan and nanoascorbate chitosan Bombyx mori is shown to suppress human and plant pathogens during the presowing treatment of agricultural seeds with innovative encapsulation technology.

Muallifning F.I.Sh. Lavozimi Tashkilot nomi
1 Pirniyazov Q.Q. kichik ilmiy xodim FA O'zR Polimerlar kimyosi va fizikasi instituti
2 Rashidova S.S. kimyo fanlari doktori, professor, akademik, institut direktori FA O'zR Polimerlar kimyosi va fizikasi instituti
Havola nomi
1 Милушева Р.Ю., Рашидова С.Ш. Хитин, хитозан Bombyx mori и наносистемы на их основе // Фан. − 2016. – С. 94-99.
2 Рашидова С.Ш., Милушева Р.Ю. Хитин и хитозан Bombyx mori: синтез, свойства и применение. – Т.: Фан, 2009. − С. 15-17.
3 Холмуминов А.А. Полимерные нановолокна: получение, структура, свойства // Нанополимерные системы на основе природных и синтетических полимеров: синтез, свойства и применение: сборник тезисов докладов Международ. научно-практ.конф. – Т., 2014. − С. 34.
4 Sattarova D.M. Preparation of carboxymethyl chitosan Bombyx mori nanofibers by electrospinning process // Materials and chemistry. − 2019. – Vol. 9 (2). − С. 29-33.
5 Кличева О.Б., Рашидова С.Ш. Получение нановолокон карбоксиметилхитозана Bombyx mori методом электроспиннинга // Поликонденсационные процессы и полимеры: матер. I Коршаковской Всеросс.конф.с международ. участием. – М., 2019. – 18–20 февраля. − С. 96.
6 Кличева О.Б., Рашидова С.Ш. Синтез наночастиц в матрице карбоксиметихитозана Bombyx mori методом осадительной коацервации // Universum: химия и биология: электрон. научн. журн. − 2020. − № 2 (68). –С. 36-40 [Электронный ресурс]. – URL: https://cyberleninka.ru/article/n/sintez-nanochastits-vmatritse-karb oksimetilhitozana-Bombyx mori-metodom-osaditelnoy-koatservatsii/ (дата обращения: 10.10.2020).
7 Кличева О.Б. Синтез, свойства и применение О-карбоксиметилхитозана: дисс. … докт. философ. (PhD) по хим. наук. − Т., 2017. − С. 22-27.
8 Патент № IAP 05672. Способ получения карбоксиметилхитозана / С.Ш. Рашидова, О.Б. Кличева // Дата поступления заявки: 29.11.2013. Номер заявки IAP 2013 0498.
9 Вохидова Н.Р., Рашидова С.Ш. Полимерметаллические системы хитозана Bombyx mori. – Т.: Фан, 2016. – С. 29-31, 85-99.
10 Патент № IAP 2011 0348. Способ получения полимерных металлсодержащих нанокомплексов / С.Ш. Рашидова, Н.Р. Вохидова, К.К. Пирниязов // Ихтиролар. Расмий ахборотнома. – 2011. – № 9. – 30.09.2011.
11 Vokhidova N.R. Nanostructures obtaining on the basis of Bombyx mori chitosan hydroxyapatite / N.R. Vokhidova, K.H. Ergashev, S.M. Yugay, S.Sh. Rashidova // American journal of polymer science. − 2019. – Vol. 9 (1). – Pр. 1-9.
12 Rinaudo M. Chitin and chitosan: properties and applications // Prog. Polym. Sci. − 2006. − Vol. 31. –Nо. 7. − Pр. 603-632.
13 Muzzarelli R.A.A. Chitosan composites with inorganics, morphogenetic proteins and stem cells, for bone regeneration // Review Article. Carbohyd. Polym. − 2011. − Vol. 83. – Nо. 4. − Pр. 1433-1445.
14 He C., Nie W., Feng W. Engineering of biomimetic nanofibrous matrices for drug delivery and tissue engineering // J. Mater. Chem. B. − 2014. − Vol. 2. – Nо. 45. − Pр. 7828-7848.
15 . Li K. Composite mesoporous silica nanoparticle/chitosan nanofibers for bone tissue engineering / K. Li, H. Sun, H. Sui, Y. Zhang, H. Liang, X. Wu, Q. Zhao // RSC Adv. – 2015. − Vol. 5. –Nо. 23. − Рр. 17541-17549.
16 Samal S.K. Cationic polymers and their therapeutic potential / S.K. Samal, M. Dash, S.V. Vlierberghe., D.L. Kaplan, E. Chiellini, C.V. Blitterswijk, L. Moroni, P. Dubruel // Chem. Soc. Rev. − 2012. − Vol. 41. – Nо. 21. − Pр. 7147-7194.
17 Wu F. Antibiotic-loaded chitosan hydrogel with superior dual functions: antibacterial efficacy and osteoblastic cell responses / F. Wu, G. Meng, J. He,Y. Wu, Z. Gu // ACS Appl. Mater. Interfaces. − 2014. − Vol. 6. − Nо. 13. − Pр. 10005-10013.
18 Smith A.A.A. Macromolecular (pro) drugs in antiviral research / A.A.A. Smith, M.B.L. Kryger, B.M. Wohl, P. Ruiz-Sanchis, K. Zuwala, M. Tolstrup, A.N. Zelikin // Polym. Chem. − 2014. − Vol. 5. – Nо. 22. − Pр. 6407-6425.
19 Куликов С.Н. Антимикотическая активность хитозана и его производных в отношении Candida albicans / С.Н. Куликов, Д.Р. Шакирова, В.Е. Тихонов, Е.А. Безродных, А.В. Ильина, А.Н. Левов, В.П. Варламов // Проблемы медицинской микологии. − 2012. − Т. 14. − № 4. − С. 50-54.
20 Vasiliev Y.M. Chitosan-based vaccine adjuvants: incomplete characterization complicates preclinical and clinical evaluation // Expert review of vaccines. − 2015. − Vol. 14. – Nо. 1. − Pр. 37-53.
21 Bonferoni M.C. Ionic polymeric micelles based on chitosan and fatty acids and intended for wound healing. Comparison of linoleic and oleic acid / Bonferoni M.C., Sandri G., Dellera E., Rossi S., Ferrari F., Mori M., Caramella C. // Eur. J. Pharm. Biopharm. − 2014. − Vol. 87. – Nо. 1. − Pр. 101-106.
22 Lau H.K., Kiick K.L. Opportunities for multicomponent hybrid hydrogels in biomedical applications // Biomacromolecules. − 2015. − Vol. 16. – Nо. 1. − Pр. 28-42.
23 Muzzarelli R.A.A. Human enzymatic activities related to the therapeutic administration of chitin derivatives // CMLS. − 1997. − Vol. 53. – Nо. 2. − Pр. 131-140.
24 Киржанова Е.А. Методы анализа мукоадгезии: от фундаментальных исследований к практическому применению в разработке лекарственных форм / Киржанова Е.А., Хуторянский В.В., Балабушевич Н.Г., Харенко А.В., Демина Н.Б. // Разработка и регистрация лекарственных средств. − 2014. − Т. 8. − № 3. – С. 66-80.
25 Menchicchi B.Biophysical analysis of the molecular interactions between polysaccharides and mucin / Menchicchi B., Fuenzalida J.P., Hensel A., Swamy M.J., David L., Rochas C., Goycoolea F.M. // Biomacromolecules. − 2015. − Vol. 16. – Nо. 3. − Pр. 924-935.
26 Casettari L., Illum L. Chitosan in nasal delivery systems for therapeutic drugs // J. Control. Release. − 2014. − Vol. 190. − Pр. 189-200.
27 Takeuchi H. Mucoadhe sive properties of carbopolor chitosan-coatedlipo somes and their effectiveness in the oral administration of calcitonintorats / Takeuchi H., Matsui Y., Yamamoto H., Kawashima Y. // J. Control. Release. − 2003. − Vol. 86. – Nо. 2. − Pр. 235-242.
28 Патент № IAP 05849. Способ комплексной безотходной переработке хитинсодержащего сырья / Рашидова С.Ш., Рузиев Ф.И., Вохидова Н.Р., Кличева О.Б., Бекчанов И.К. // Дата поступления заявки: 03.07.2013. Номер заявки IAP 2013 0270.
29 Huang Y. Degradation of chitosan by hydrodynamic cavitation / Huang Y., Wu Y., Huang W., Yang F. // Polym. Degrad. Stab. − 2013. − Vol. 98. – Nо. 1. − Pр. 37-43.
30 Ji J. Chemical modifications of chitosan and its applications / Ji J., Wang L., Yu H., Chen Y., Zhao Y., Zhang H., Amer W.A., Sun Y., Huang L., Saleem M. // Polym.-Plast. Techn. Eng. − 2014. − Vol. 53. − Nо 14. − Рр. 1494-1505.
31 Chen J. Synthesis and characterization of water-soluble chitosan grafted with hydrophilic aliphatic polyester / Chen J., Zheng L., Chen X., Wang Z., Li C., Xiao Y., Guan G., Zhu W. // Int. J. Bio. Macromol. − 2015. − Vol. 74. − Рр. 433-438.
32 Перминов П.А. Структурообразование растворах хитозана в присутствии сшивающего реагента при получении биологически активных полимерных материалов / Перминов П.А., Кильдеева Н.Р., Тимофеева Л.М., Абронин И.А., Бабак В.Г., Никоноров В.В. // Изв. вузов; Химия и хим. Технология. – 2007. – Т. 50. – Вып. 3. – С. 53-56.
33 Никоноров В.В. Синтез криогелей хитозана, сшитого глутаровым альдегидом, и изучение их свойств / Никоноров В.В., Иванов Р.В., Кильдеева Н.Р., Булатникова Л.Н., Лозинский В.И. // Высокомолек. Соед. А. – 2009. – Т. 52. – Nо. 8. − С. 1436-1443.
34 Pawar S.V., Yadav G.D. PVA/chitosan–glutaraldehydecross-linked nitrile hydratase asreusablebiocatalyst for conversionofnitriles to amides // J. Mol. Catal. B: Enzymatic. − 2014. − Vol. 101. − Pр. 115-121.
35 Патент РФ № 2408618. Новые сшивающие агенты для получения биосовместимых материалов на основе хитозана / Михайлов С.Н., Кильдеева Н.Р., Перминов П.А., Никоноров В.В., Захарова А.Н., Донецкая А.И. // Бюлл. − 2011. − № 1. – 8 c.
36 Dambies L. Preparation of chitosangelbeadsbyionotropicmolybdategelation / Dambies L., Vincent T., Domard A., Guibal E. // Biomacromolecules. − 2001. − Vol. 2. – Nо. 4. − Pр. 1198-1205.
37 Shu X.Z., Zhu K.J. Controlled drug release properties of ionically cross-linked chitosan beads: the influence of anion structure // Int. J. Pharm. − 2002. − Vol. 233. – Nо. 1. − Pр. 217-225.
38 Berger J.M. Structure and interactions in covalently and ionically crosslinked chitosan hydrogels for biomedical applications / Berger J.M., Reist J.M., Mayer O.F., Peppas N.A. // Eur. J. Pharm. Biopharm. − 2004. − Vol. 57. – Nо. 1. − Pр. 19-34.
39 Bhattarai N., Gunn J., Zhang M. Chitosan-based hydrogels for controlled, localized drug delivery // Adv. Drug Deliv. Rev. − 2010. − Vol. 62. − Pр. 83-99.
40 Краюхина М.А., Самойлова Н.А., Ямсков И.А. Полиэлектролитные комплексы хитозана: формирование, свойства и применение // Усп. хим. − 2008. − Т. 77. − № 9. − С. 854-869.
41 Chung Y.C., Yeh J.Y., Tsai C.F. Antibacterial characteristics and activity of water-soluble chitosan derivatives prepared by the Maillard reaction // Molecules. − 2011. − Vol. 16. – Nо. 10. − Рр.8504-8514.
42 Birch N.P., Schiffman J.D. Characterization of self-assembled polyelectrolyte complex nanoparticles formed from chitosan and pectin // Langmuir. − 2014. − Vol. 30. – No. 12. – Рр. 3441-3447
43 Шиповская А.Б. Новые антимикробные препараты на основе комплексной соли хитозана с хиральным органическим лигандом / Шиповская А.Б., Зудина И.В., Фомина В.И., Малинкина О.Н. // Бутлеровские сообщения. − 2015. − Т. 41. − № 3. − C. 82-94.
44 Патент РФ № 2535141. Гелеобразная композиция широкого спектра биологического действия / Зудина И.В., Фомина В.И., Шиповская А.Б. // Бюлл. − 2014. − № 34. − 13 с.
45 Osman M. Protective effects of chitosan, ascorbic acid and gymnema sylvestre against hypercholesterolemia in male rats / Osman M., Fayed S.A., Ghada I.M., Romeilah R.M. // Aust. J. Basic Appl. Sci. − 2010. − Vol. 4, − No. 1. − Рр. 89−98.
46 Kanauchi O. Increasing effect of a chitosan and ascorbic acid mixture on fecal dietary fat excretion / Kanauchi O., Deuchi K., Imasato Y., Kobayashi E. // Biosci. Biotechnol. Biochem. − 1994. − Vol. 58. – No. 9. − Рр. 1617–1620. DOI: 10.1271/ bbb.58.1617/.
47 Tsujikawa T. Supplement of a chitosan and ascorbic acid mixture for Crohn’s disease / Tsujikawa T., Kanauchi O., Andoh A., Saotome T., Sasaki M., Fujiyama Y., Bamba T. // Nutrition. − 2003. − Vol. 19. − No. 2. − Рр. 137−139. DOI: 10.1016/S08999007(02)00958-9/.
48 Muzzarelli R.A.A. Removal of uranium from solutions and brines by a derivative of ascorbic acid and chitosan // Carbohyd. Polym. − 1985. − Vol. 5. − No. 2. − Рр. 85–89. DOI: 10.1016/0144-8617(85)90026-8 19/.
49 Yanagiguchi K. Wound healing following direct pulp capping with chitosan-ascorbic acid complex in rat incisors // Korean Chitin Chitosan Journal. − 2000. −Vol. 5. − No. 3. −Рр. 182–182.
50 Hafsa J. Synthesis, characterization, antioxidant and antibacterial proprieties of chitosan ascorbate / Hafsa J., Charfeddine B., Smach M. A., Limem K., Majdoub H., Sonia R. // Intern. J. Pharm. Chem. Biol. Sci. − 2014. −Vol. 4. – No. 4. − Рр. 1072−1081.
51 Muzzarelli R. Reconstruction of parodontal tissue with chitosan / Muzzarelli R., Biagini G., Pugnaloni A., Filippini O., Baldassarre V., Castaldini C., Rizzoli C. // Biomaterials. − 1989. − Vol. 10. − No. 9. − Рр. 598–603. DOI: 10.1016/01429612(89)90113-0/
52 Da Rocha R.P. Effects of a vitamin pool (vitamins A, E, and C) on the tissue necrosis process: experimental study on rats / Da Rocha R.P., Lucio D.P., De Lima Souza T., Pereira S.T., Fernandes G.J.M. // Aesthetic Plastic Surgery. − 2002. − Vol. 26. – No. 3. − Pр. 197–202.
53 Gross R. L. The effect of ascorbate on wound healing // International Ophthalmology Clinics. − 2000. − Vol. 40. – No. 4. − Pp. 51–57.
54 Moores J. Vitamin C: a wound healing perspective // British Journal of Community Nursing. − 2013. − Vol. 18. – No. 12. − Pр. S6–S11.
55 De Keersmaecker S.C.J. Strong antimicrobial activity of Lactobacillus rhamnosus GG against Salmonella typhimurium is due to accumulation of lactic acid / De Keersmaecker S.C.J., Verhoeven T.L.A., Desair J., Marchal K., Vanderleyden J., Nagy I. Strong // FEMS Microbiology Letters. − 2006. − Vol. 259. – No. 1. − Pр. 89–96.
56 Moe T., Khaing T. Lactic acid-chitosan films’ properties and their in vivo wound healing activity // International Journal of Medical, Health, Biomedical, Bioengineering and Pharmaceutical Engineering. − 2014. − Vol. 8. – No. 9. − Pр. 633–637.
57 Kochańska B., Śramkiewicz J. Evaluation of chitosan ascorbate application as a multifunctional dressing during dental operation within the region of dental cervix // Muzzarelli RAA (ed) Chitosan per os: from dietary supplement to drug carrier Grottammare. − 2000. – Pр. 257-264.
58 Kochańska B., Witek E., Śramkiewicz J. Haemostatic properties of chitosan and its application in stomatology // Chitin World. Monograph. – Wirtschaftsverlag NW, Bremerhaven. − 1994. – Pр. 520-529.
59 Kochańska B., Kędzia A., Gębska A. Sensitivity to chitosan ascorbate microaerophilic bacteria isolated from infections of oral cavity // PCACD. − 2016. − Vol. 21. – Pр. 109-113.
60 Kochańska B., Lukaszewsk M. Determination of the hydrolytic activity of whole saliva using chitosan ascorbate as a substrate // Progress on chemistry and application of chitin and its derivatives. − 2018. – Vol. XIII. – Pр. 97-102.
61 Chen Yu, Chung Ch. Antibacterial effect of water-soluble chitosan on representative dental pathogens Streptococcus mutans and Lactobacilli brevis // J Appl Oral Sci. − 2012. − Vol. 20 (6). – Pр. 620-627.
62 Archana B., Narendra K., Mohan L. Therapeutic management of pulmonary tuberculosis by mannosylated chitosan ascorbate microspheres: preparation and characterization // Journal of Drug Delivery Therapeutics. − 2019. – V. 9 (3). – Pр. 13-25.
63 Sekar V. Synthesis and characterization of chitosan ascorbate nanoparticles for therapeutic inhibition for cervical cancer and their in silico modeling // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. − 2018. − V. 62. – Pр. 239–249.
64 Zudina I.V., Shipovskaya A.B. Immunotropicand antibacterial properties of biomaterials basedon chitosansalts // Biomaterials and Nanobiomaterials: Resent Advances Safety-Toxicology and Ecology Issues 4th: International Conference.− 2013. − Pр. 22-23.
65 Белоусова Ю.Б. Применение изделия медицинского назначения «Хаг-бол» для вторичной профилактики хронического генерализованного пародонтита у больных сахарным диабетом I типа: дисс. … канд. мед. наук. – Красноярск, 2010. −С. 26-27
66 Kübra S.Ö., Vural G. Effect of Chitosan-Ascorbic Acid Coatings on the Refrigerated Storage Stability of Fresh-Cut Apples // Coatings. − 2019. – V. 9. – P. 503. DOI:10.3390/coatings9080503/.
67 Tian X.L., Tian D.F. Synthesis and evaluation of chitosan-vitamin C complex // Indian J. Pharm Sci. − 2009. − V. 71 (4). − Pр. 371-376.
68 Малинкина О.Н., Провозина А.А., Шиповская А.Б. Оценка химического взаимодействия гидрохлорида хитозана с аскорбиновой кислотой методами ИК- и ЯМР-спектроскопии // Известия Саратовского университета: сер. химия, биология, экология. – 2014. – Т. 14. – Вып. 3. − С. 20-24.
69 Нургалиев И.Н. Компьютерное моделирование хитина, хитозана и его производных. – Т.: Фан, 2016. – С. 63-68.
70 Нургалиев И.Н. Оценка химического взаимодействия хитозана с аскорбиновой кислотой// Полимеры без границ: взгляд молодых ученых, молодежная научная конференция. – Т., 2016. − С. 3-5.
71 Pirniyazov K.K., Rashidova S.Sh. Synthesis and structural characteristics of the ascorbate chitosan Bombyx mori // American journal of research. − 2019. –Nо. 7-8. – Рр. 114-119. DOI: http://dx.doi.org/ 10.26739/2573-5616-2019-8-10/.
72 Ngo D.H. Biological effects of chitosan and its derivati ves / Ngo D.H., Vo T.S., Ngo D.N., Kang K.H., Je G.Y., Pham H.N., Byun H.G., Kim S.K. // Food Hydrocoll. − 2015. − V. 51. − Pр. 200–216. [CrossRef].
73 Петросян Г.С., Ерицян Л.Н. Ерицян М.Л. Полимер аналогичные превращения на основе хитозана // Вестник НПУА. − 2016. − № 1. – С. 27-36.
74 Choi C.Y. EffectofN-acylationon structure and properties of chitosan fibers / ChoiC.Y., KimS.B., PakP.K., YooD.I., ChungY.S. // Carbohydr. Polym. − 2007. –V. 68. −Pр. 122–127. [CrossRef]
75 Chen Z. Bloodcoagulation evaluation of N-alkylated chitosan / ChenZ., YaoX., LiuL., GuanJ., LiZ., YangJ., HuangS., WuJ., TianF., JingM. // Carbohydr. Polym. − 2017. – V. 173. – Pр. 259–268. [CrossRef] [PubMed]
76 Chen X.G., Park H.J. Chemical characterization of O-carboxymethyl chitosans related to the preparation conditions // Carbohydr. Polym. −2003. − V. 53. –Pр. 355–359. [CrossRef]
77 Кличева О.Б. Синтез, свойства и применение О-карбоксиметилхитозана: автореф. дис. … PHD хим. наук. – Т., 2017. − С. 8-15.
78 Zhao D. Biomedical Applications of Chitosan and Its Derivative Nanoparticles / Zhao D., Yu Sh., Sun B., Gao Sh., Guo S., Zhao K. // Polymers. − 2018. – V. 10. − Pр. 462. DOI:10.3390/polym10040462/
79 De Jong W.H., Borm P.J. Drug delivery and nanoparticles: Applications and hazards // Int. J. Nanomed. − 2008. – V. 3. – Pр. 133–149. [CrossRef].
80 Desai K.G.H., Park H. J. Encapsulation of vitamin C in tripolyphosphate cross-linked chitosan microspheres by spray drying // J. Microencapsul. − 2005. – V. 22. – Pр. 179-192.
81 Verma M.S. Size-tunable nanoparticles composed of dextran-β-poly (D, L-lactide) for drug delivery applications / Verma M.S., Liu S., Chen Y.Y., Meerasa A., Gu F. // Nano Res. − 2012. – V. 5. – Pр. 49–61. [CrossRef].
82 Guo P. General method for producing organic nanoparticles using nanmoporous membranes / Guo P., Martin C.R., Zhao Y., Ge J., Zare R.N.// Nano Lett. − 2010. – V. 10. – Pр. 2202–2206. [CrossRef] [PubMed].
83 Majedi F.S. On-chip fabrication of paclitaxel-loaded chitosan nanoparticles for cancer therapeutics / Majedi F.S., Hasani-Sadrabadi M.M., Van Dersarl J.J., Mokarram N. // Adv. Funct. Mater. − 2014. – V. 24. – Pр. 432–441. [CrossRef].
84 Wei P. Synthesis of chitoson-coated near-infrared layered double hydroxide nanoparticles for in vivo optical imaging / Wei P., Cheng S., Liao W., Kao K., Weng C., Lee C. // J. Mater. Chem. − 2012. − V. 22. – Pр. 5503-5513. [CrossRef].
85 Nayak B. Evolution of antioxidant and anticancer efficacy of chitosan based nanoparticles // Thesis submitted to National institute of technology master degree in life science. − 2015. − P. 48.
86 Alishahi A., Mirvaghefi A. Shelf life and delivery enhancement of vitamin C using chitosan nanoparticles // Food chemistry. – 2011. – Pр. 935-940.
87 Ваел Ш.М. Наночастицы хитозана как носители биологически активных веществ: автореф. дисс. … канд. мед. наук . 02.00.06-высокомолекулярные соединения. – М., 2012.
88 Susana E.S. Phosphorylation of gelatinand chitosan as an excipient for asiaticoside nanofibers // The Malaysian Journal of Analytical Sciences. – 2014. – Vol. 18. – No. 1. – Pр. 58-67
89 Gan Q., Wang T.Modulation of surface charge, particle size and morphological properties of chitosan– TPP nanoparticles intended for gene delivery // Colloid Surface B. – 2005. – No. 44. – Pр. 65-73.
90 Zhang H., Oh M., Allen C. et al. Monodisperse chitosan nanoparticles for mucosal drug delivery // Biomacromolecules. – 2004. – No. 5. – Pр. 2461-2468.
91 Nuri A.E. Formulation and characterization of ascorbic acid nanoparticle with chitosan as a carrier for topical administration // Proceeding of International Conference on Drug Development of Natural Resources. – 2012. – Pр. 317-321.
92 Nurhanisah O. et al. Synthesis and optimization of chitosan nanoparticles loaded with L-ascorbic acidthymoquinone // Nanomaterials. – 2018. – No. 8. – P. 920.
93 Aylin A. Onder S. et al. Controlled release of vitamin C from chitosan nanoparticles // Hacettepe J. Biol. Chem. – 2018. – Vol. 46. – Nо. 1. – Pр. 69-77.
94 Silvia R., Barbara V. et al. Chitosan ascorbate nanoparticles for the vaginal delivery of antibiotic drugs in atrophic vaginitis // Mar. Drugs. –2017. – No. 15. – Pр. 319-320.
95 Sinha V.R. Chitosan microspheres as a potential carrier for drugs / Sinha V.R., Singla A.K., Wadhawan S., Kaushik R., Kumria K., Bansal K.; Dhawan S. // Int. J. Pharm. − 2004. − V. 274. – Pр. 1–33. [CrossRef] [PubMed].
96 Yalinca Z. et al. Blood contact properties of ascorbyl chitosan // Journal of Biomaterials Science, Polymer Edition. − 2013. − Vol. 24. – Nо. 17. – Pр. 1969-1987. http://dx.doi.org/10.1080/09205063.2013.816929/
97 Altınışık A.T. et al. Controlled Release of Vitamin C from Chitosan Nanoparticles // Hacettepe J. Biol. Chem. − 2018. – V. 46. – Nо. 1. – Pр. 69-77
98 Rosales-Martınez et al. Optimization of the conditions for the elaboration of chitosan nanoparticles charged with alpha lipoic acid, ascorbic acid and alpha tocopherol // Revista Mexicana de Ingenierıa Quımica. − 2017. − Vol. 16. − No. 1. – Pр. 321-337.
99 Fan W. Formation mechanism of monodisperse, low molecular weight chitosan nanoparticles by ionic gelation technique / Fan W., Yan W., Xu Z., Ni H. // Colloids Surf. B Biointerfaces. − 2012. − V. 90. − Pр. 21-27. [CrossRef] [PubMed].
100 Chen F. Modification of chitosan for simultaneous antioxidant and antibacterial functions// A thesis submitted for the degree of engineering department of chemical and biomolecular engineering. – National university of Singapore. – 2009. − P. 31.
101 Adamiec J., Modrzejewska Z. Sorptivity and structural characteristics of spray-dried chitosan microparticles // Drying 2004-Proceedings of the 14 th International Drying Symposium. – San-Paulo,Brazil. − 2004. − Pр. 1510-1517.
102 Keum-Il J., Lee Hyeon Gyu. Stability of chitosan nanoparticles for L-ascorbic acid during heat treatment in aqueous solution// Agr. and food chem. − 2008. – 56.−Nо. 6. − P. 1936-1941. РЖХ 2009 г. Том 16. 09.16-19Р1.43.
103 Madni A., Khan R., Ikram M. et al. Fabrication and Characterization of Chitosan–Vitamin C–Lactic Acid Composite Membrane for Potential Skin Tissue Engineering // Hindawi International Journal of Polymer Science – Vol. 2019. – Pр. 1-8. Article ID 4362395, 8 pages https://doi.org/10.1155/2019/4362395/.
104 Chen Ch.Yu, Chung Y.Ch. Antibacterial effect of water-soluble chitosan on representative dental pathogens Streptococcus mutans and Lactobacilli brevis // Pharmaceutical Development and Technology. − 2008. – Nо. 13. − Pр. 513-521. DOI: 10.1080/10837450802288865/.
105 Tan F.W., Dong F., Zhang J. Physical and Antioxidant Properties of Edible Chitosan Ascorbate // Journal of Agricultural and Food Chemistry Article. − 2019. – V. 67. – Pр. 2530-2539. DOI:10.1021/acs.jafc.8b04567/.
106 Пирниязов К.К., Рашидова С.Ш. Влияние наноаскорбата хитозана на рост и развитие семян пшеницы // Қишлоқ хўжалиги экинларини зарарли организмлардан уйғунлашган ҳимоя қилишнинг ҳозирги ҳолати ва истиқболлари: Ҳалқаро илмий-амалий конф. матер. – Т., 2019. − С. 220-223.
Kutilmoqda